18 Nisan 1924'de Çaycuma'da doğdu. İlkokulu Çaycuma'da bitirdikten sonra ortaokul için Bartın'a, lise öğrenimi için de Kastamonu'ya gitti. Hukuk fakültesi ikinci sınıfından ayrıldı. Bağlama sanatçısı.
1944-45 yıllarında Çaycuma Halkevi'nde bağlama kursu açtı. Ünlü sanatçı Şemsi Yastıman öğrencisidir. Bağlama sevdalısı Çakır'ın üniversiteyi de bu nedenle bıraktığı söylenir. Ankara Radyosu'nda mahalli sanatçı sıfatıyla programlar yaptı. Ünlü Aman Of onun elinden çıkmış bir eserdir. Sazımın Sedefi Yok, Filyos Irmağı'nda Boğulan Gelin Kızın Öyküsü, Şu Çaycuma Dedikleri, Sazıma, Çaycuma Destanı, Maça Kızı ve Döktür Muazzez Hüseyin Çakır'ın bestelerinin önde gelenleridir.
Ankara Barosu'nda katip olarak çalıştığı bir sırada parasal bir nedenle suçlandı. Hapis yattı. Çaycuma Cezaevi'nde yattı. Daha sonralar bir yalnızlığa sürüklendi. Ailesi ve arkadaşlarından ayrı düşmesi, duygusal yapısı Hüseyin Çakır'ı alkole sürükledi. Alkolik oldu. Bir kaç kez aşırı alkol nedeniyle hastaneye de düşen Çakır 3 Ağustos 1969'da öldü. Ölümünden sonra 1994'de Çaycuma Belediye Meclisi Çakır'ın doğduğu, büyüdüğü ve öldüğü evin bulunduğu caddeye onun adını verdi.
Ayrıntılı bilgi için bakınız; Kömürde Açan Çiçek /Hamit Kalyoncu (Pervaz Yayınları -Ankara Ocak 2005)
Aman ey aman of
Elma aldım
Bartın'dan
Dabancam var altından
Yandım aman yanıyom aman
Öyle
bir yar sevdim ki
Sülalesi Bartın'dan gel gel
Aşık atalım mı?
Gönül
satalım mı?
Anay bubay duymadan
Bize gaçalım
mı?
Anasına
kızına
Duvardaki sazına
Sandıktaki bezine
Yandım ela
gözüne
Akşama gelecem
Hasretim ben yüzüne
Buvar başında
bakır
Yosmam gözlerin çakır
Of yanıyon eğlen geliyon
O çakır
gözlerine
Kurban olsun bu fakir gel gel
Evleri var bakacak
Şu
yar beni yakacak
Of yanıyon eğlen geliyon
Yaktıysa yarim
yaksın
Neyva bundan korkacak gel gel
Atlı geliyor atlı
Atlı geliyor
atlı
Altında kilim katlı
Benim sevgili
yarim
Baldan şekerden tatlı
Dıv dıv dıv dıv dıv
Dıv dıv dıv
dıv dıv
Dıv dıv dıv dıv dıv dıv
Dallarda yeşil
yaprak
Kirazlar tabak tabak
Kavuşalım sevdüğüm
Sonumuz kara
toprak
Rakı iç benim için
Ölüyom senin için
Böyle sevdalık
olmaz
Sen de öl benim için
Ayakkabı isterim
Üstü beyaz
olursa
Ben kaynana isterim
Oğlu güzel olursa